エンツォ・マレスカ監督が率いるチェルシーは、今夏の移籍市場で既に大型投資を行い、リアム・デラップ、ジョアン・ペドロ、ジェイミー・ギッテンス、ヨレル・ハトなど新戦力が加入した。その支出額にもかかわらず、チェルシーは移籍期限が終了するまでにさらなる補強を求めて市場を徘徊している。

ジャクソンはクラブで合計81試合に出場して30ゴールを記録。昨シーズンはプレミアリーグで10得点を挙げた。彼は2033年まで続く契約を結んでおり、チェルシーが残り8年の契約からの離脱を彼に説得できるかどうかは不明である。